Từ năm 1390, lãnh chúa ở các đảo Miyako và Yaeyama đã lập ra lệ tiến cống vương quốc Chuzan. Lệ này bắt nguồn phần do nhu cầu kinh tế trao đổi hàng hóa, phần do ảnh hưởng chính trị của Chuzan thu hút các lãnh chúa địa phương. Thuyền buôn các xứ Chuzan, Hokuzan và Nanzan sau hoạt động ngày càng rộng lớn, nam xuống đến Đài Loan, Hoa Nam và đến tận Đông Nam Á. Phía bắc thì thuyền buôn Lưu Cầu ra đến các thương cảng Hakata, Sakai của Nhật Bản và Busan của Triều Tiên.[2]

Sau khi Sho Hashi thống nhất Okinawa thì dần thu phục toàn bộ quần đảo Nansei về một mối. Đối ngoại thì vua Lưu Cầu gửi sứ sang triều cống nhà Minh, rồi nhà Thanh. Với diện tích nhỏ hẹp, ít tài nguyên, Lưu Cầu lại có ưu thế địa lý là nằm trên thương lộ từ Đông Bắc Á đến Đông Nam Á khiến xứ này là trung gian giao thương tự nhiên. Tàu bè Nhật Bản, Triều Tiên, Trung Hoa và các nước Đông Nam Á như Xiêm La, Tà Nê, Malacca, Chăm Pa và Java đều buôn bán với Lưu Cầu. Đối với Trung Hoa, Chương Châu và Phúc Châu thuộc Phúc Kiến là hai thương cảng chính cho tàu thuyền Lưu Cầu qua nhiều thế kỷ.[2]

Khi nhà Minh diệt nhà Nguyên, chiếm được Trung Hoa thì họ ngại ảnh hưởng ngoại bang xâm nhập nên ra chính sách cấm hải, hạn chế giao thương. Song do nhu cầu các sản phẩm ngoại quốc, cùng mưu đồ chính trị tạo uy thế, nhà Minh đòi các nước lân bang nếu muốn giao thương với Trung Hoa thì phải chịu lệ triều cống. Lưu Cầu lợi dụng vị thế này, làm nhịp cầu trung gian cho giới con buôn tránh lệnh cấm hải. Đến thế kỷ 14 Lưu Cầu đã biến mình thành một cường quốc thương mại vùng Đông Á.[2] Lưu Cầu là nguồn cung cấp ngựa và lưu huỳnh, bán sang Trung Hoa làm thuốc súng. Tính riêng năm 1383, Trung Hoa mua vào 980 con ngựa từ Lưu Cầu.[3] Trong quan hệ giao thương với Trung Hoa, sau khi chịu cống nạp, Lưu Cầu luôn được nhà Minh ban cho nhiều vật phẩm giá trị, kể cả tàu thuyền đi biển cỡ lớn. Trong thời gian 54 năm (1385 - 1439), nhà Minh cấp cho Lưu Cầu 30 thuyền buôn đi biển.[2] Từ thế kỷ 15 đến 16, Vương quốc Lưu Cầu nắm địa vị trung chuyển thương mại chính ở Đông Á. Các đoàn thương thuyền và sứ thần của Lưu Cầu phần lớn đều khởi hành từ Naha. Đối với các quốc gia ở Đông Nam Á, thuyền buôn của Lưu Cầu thường đem đến các loại hàng như: lưu huỳnh, gốm sứ, lụa, gấm, satin, tiền đồng, sắt, thuốc chữa bệnh của Trung Quốc; kiếm, thương, áo giáp, tranh tường, quạt, đồ sơn mài và đồng, vàng của Nhật Bản... Các thuyền buôn sẽ trở về phương bắc với hồ tiêu, dầu lô hội, sừng tê giác, trầm hương, ngà voi, san hô, thủy ngân, da trăn, da cá sấu, động vật quý hiếm, gỗ đinh hương, gỗ nhuộm vải, nhạc cụ và nhiều sản phẩm thủ công khác của Đông Nam Á và Nam Á. Hương liệu của Đông Nam Á bán ở Trung Quốc và thị trường khu vực Đông Bắc Á cũng thu được lãi lớn, có khi đến 1.500 lần. Theo Minh sử, Lưu Cầu đã cử 171 thuyền buôn sang Trung Quốc, 89 thuyền đến An Nam, 37 thuyền đến Java và 19 thuyền tới Nhật Bản. Nếu thông tin trên là xác thực thì số thuyền của vương quốc Lưu đến An Nam chỉ đứng sau so với Trung Quốc. Trong số các quốc gia Đông Nam Á, Xiêm được coi là điểm trung điểm hướng tới của các thương thuyền Lưu Cầu. Trong số 48 chuyến đi đến Đông Nam Á trong khoảng thời gian 1425-1564 thì có tới 62 thuyền đã tới Xiêm trong khi đó tổng số thuyền đến vương quốc này trong thời gian 1385 - 1570 có thể lên đến 150 chiếc. Từ năm 1425 -1465, Lưu Cầu đã tặng vua Xiêm tổng cộng 63.500 cân lưu huỳnh. Từ năm 1463 đến 1472, Lưu Cầu đã phái 10 chuyến thuyền đến vương quốc Malacca đồng thời triều đình nước này cũng cử 6 chuyến thuyền đến Lưu Cầu. Ngoài ra, các thuyền buôn Lưu Cầu còn đến các nước trên đảo Java và Sumatra. Năm 1509, Lưu Cầu đã biếu quốc vương An Nam 10.000 cân lưu huỳnh, tức là gấp hơn ba lần mức thông thường vẫn gửi biếu vua Xiêm[2] Hơn thế nữa, qua những đợt khảo cổ học ở Okinawa, các nhà khoa học Nhật Bản đã tìm thấy nhiều mảnh gốm sứ có nguồn gốc từ miền Bắc Việt Nam với niên đại thế kỷ 15 đầu thế kỷ 16.[4] Các thuyền buôn của Lưu Cầu xuống Đông Nam Á đều men theo vùng ven biển của Phúc Kiến, họ có quan hệ mật thiết với các thương nhân Hoa kiều và Ả Rập. Có điều đặc biệt là toàn bộ các hoạt động thương mại của vương quốc Lưu Cầu, ngay cả trong những ngày cực thịnh, cũng đều được đặt dưới sự quản lý trực tiếp của triều đình. Mọi thương thuyền đi ra nước ngoài đều phải có giấy phép do triều trung ương đóng tại thành Shuri cấp. Những thuyền không có giấy phép đều bị coi là thuyền hoạt động bất hợp pháp.[2]

Sau khoảng hai thế kỉ phát triển thịnh vượng về thương mại. Hoạt động ngoại thương của Lưu Cầu vương quốc đã bắt đầu suy thoái do ảnh hưởng từ các yếu tố bên trong cũng như bên ngoài. Sau khi đế quốc Bồ Đào Nha đánh chiếm Malacca vào năm 1511 thì hệ thống thương mại tại Đông Nam Á đã bị xáo trộn nghiêm trọng. Do bị các tàu buôn phương Tây cạnh tranh và dùng vũ lực uy hiếp, hoạt động của thương nhân tại Đông Nam Á đã bị suy giảm nhanh chóng. Để tự vệ, nhiều nước đã hạn chế ngoại thương và ngoại giao với bên ngoài, vì thế vai trò cầu nối giữa Đông Nam Á và Đông Bắc Á của Lưu Cầu không còn duy trì được lợi thế nữa. Từ nửa sau thế kỉ 16, Lưu Cầu chỉ còn giữ quan hệ thương mại ở mức hạn chế với Đông Nam Á và chấm dứt hẳn sau chuyến đi cuối cùng đến Xiêm vào năm 1570.[2] Tuy nhiên, Lưu Cầu vẫn giữ quan hệ với Trung Quốc và Nhật Bản, hai nước có nguồn hàng xuất phong phú. Ngoài ra, vị thế thương mại của Lưu Cầu còn bị ảnh hưởng bởi quyết định mở cửa của nhà Minh vào năm 1569, còn Nhật Bản cũng tự mình cử các đoàn thương thuyền đến Đông Nam Á. Đến những năm 30 của thế kỉ 17, khi Nhật Bản thi hành chính sách Sakoku (tỏa quốc) thì các thương nhân người Hoa đã chiếm lĩnh một phần hoạt động thương mại tại Đông Nam Á và cạnh tranh quyết liệt với phương Tây để chiếm vị thế là cầu nối giữa Đông Nam Á và Đông Bắc Á.[5]